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1-Chlorbutan / n-Butylchlorid

Rohstoff für n-BuLi und organische Synthesen

1-Chlorbutan (auch als n-Butylchlorid bezeichnet) ist eine organische Chlorverbindung und gehört zu den aliphatischen, gesättigten, halogenierten Kohlenwasserstoffen. Die klare, farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit hat einen stechenden Geruch, ist leicht zu entzünden und besitzt überaus gute Lösungseigenschaften für Wachse, Fette und Öle.


Name

1-Chlorbutan

Formel

C4H9Cl

Synonyme



n-Butylchlorid
Butylchlorid
Chlorbutan
Chlorobutan
n-BuCl

1-Chlorbutan zur Herstellung von BuLi

Ein bedeutender Einsatzzweck von n-Butylchlorid ist die Herstellung von n-Butyllithium (meist einfach als n-BuLi bezeichnet), das mit einer Vielzahl von Anwendungen stark nachgefragt ist. Die Synthese läuft analog zur Produktion von klassischen Grignard-Verbindungen ab, durch Reaktion von 1-Chlorbutan mit metallischem Lithium (in Form von Spänen oder als Pulver) unter Ausschluss von Wasser in Diethylether.

Butyllithium wiederum hat in der modernen organischen synthetischen Chemie als starke Base und Lithiierungsreagenz eine große Bedeutung. So dient es in der Kunststoffindustrie als Reagens bei der Herstellung von naturähnlichem Kautschuk aus Isopren: Bei der anionischen Kettenpolymerisation initiiert es die Reaktion zur Herstellung von Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymeren, die für Autoreifen, Schuhsohlen oder Dichtungen genutzt werden.

Weitere Einsatzgebiete von Butyllithium finden sich in der Agrarchemie und für Spezialchemikalien. In der Pharmazie ist n-BuLi eine wichtige Komponente für die Synthese von Arzneien zur Behandlung von Herzkrankheiten (Cholesterin, Bluthochdruck), Fettleibigkeit und anderen.

Weitere Verwendung von n-Butylchlorid

Durch die guten Lösungseigenschaften ist 1-Chlorbutan außerdem ein verbreitetes Lösungs- und Extraktionsmittel. Es wird auch in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und der Spektralfotometrie eingesetzt.

N-Butylchlorid kann zudem als Alkylierungsreagenz genutzt werden, um eine Butylgruppe bei organischen Synthesen einzuführen (zum Beispiel für ionische Flüssigkeiten), sowie für einige Ester und Weichmacher, für Pestizide oder Tenside. Die Veterinärmedizin kennt 1-Chlorbutan als Wirkstoff gegen Wurmbefall.

Außerdem wird 1-Chlorbutan als Zwischenprodukt für die Herstellung von zinnorganischen Verbindungen benötigt.

Transport und Lagerung

1-Chlorbutan wird in Stahlfässern mit Inlinern aus Polyethylen geliefert. In geschlossener Originalverpackung ist es unbegrenzt haltbar.